Resimlerin bulunduğu klasörleri rewrite yapmaman gerekli. Bunun içinde yine bir kontrol ifadesi kullanmalısın. Nasıl yapman gerektiğini anlatmıyorum çünkü çok daha kolay bir yolu var.

Modül yazacağına iis 7.0 için Microsoft'un UrlRewrite Modülünü kullan. Hem pratik hem süper hızlı, işlemci dostu.

Using URL Rewrite Module : Installing and Configuring IIS 7.0 : The Official Microsoft IIS Site adresinde detaylı olarak nasıl kullanabileceğin yazıyor.